Хлорацетофенон | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | 2-хлоро-1-фенилэтанон |
Традиционные названия | газ "черёмуха" |
Химическая формула | C8H7OCl |
Физические свойства | |
Состояние (ст. усл.) | твёрдое |
Молярная масса | 154,59 г/моль |
Плотность | 1,321 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура плавления | 54-56 °C |
Температура кипения | 247 °C |
Давление пара | 0,09 гПа при 50°C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 0,164 г/100 мл |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 532-27-4 |
Рег. номер PubChem | 10757 |
SMILES | c1ccc(cc1)C(=O)CCl |
Регистрационный номер EC | 208-531-1 |
RTECS | AM6300000 |
Безопасность | |
ЛД50 | 17-81 мг/кг |
Токсичность | высоко токсичен |
Хлорацетофенон (CN) C6H5COCH2Cl — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Применялся в качестве полицейского средства для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется более безопасными ирритантами — CS, CR, OC, PAVA.
Содержание |
Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черемуха» (советск.).
Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «перец», «гражданская оборона» и многие другие.
Другие химические названия: 1-Chloroacetophenone, 2-Chloro-1-phenylethanone, Chloromethyl phenyl ketone, 2-chloro-1-phenylethanone, Phenacylchloride, Phenylchloromethylketone, alpha-Chloroacetophenone.
Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году [1]. В конце 20-х годов прошлого века впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран. В 1923 г. правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском Арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 60-х на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.
Белые кристаллы с запахом черемухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой. Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, фосгене, хлорпикрине и хлорциане. Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.
Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение часов и дней. Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 ч, а зимой даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов. [2]
По различным оценкам хлорацетофенон в 3-10 раз более токсичный, чем CS.
Концентрация (мг/м³) | Действие |
---|---|
0,05 — 0,3 |
Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с легкое раздражение глаз |
0,07 — 0,4 |
При первом же вдохе легкое раздражение в носу |
0,1 — 0,7 |
Порог восприятия запаха |
1,9 |
Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего |
20 — 50 |
ICt50 — концентрация выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³) |
7 000 |
LCt50 — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³) |
14 000 |
LCt50 — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³) |
Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении CS и ОС. Начало действия через 0,5 −2 мин. Продолжительность раздражающего действия 5-30 мин. Симптомы постепенно исчезают через 1-2 часа. Нахождение в облаке CN более 5 мин. считается опасным.
Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.
Российский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен определить хлорацетофенон в концентрации 0,002-0,2 мг/л.
Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сернистого натрия.[4]
Хлорацетофенон.