Всего 299-я стрелковая дивизия формировалась 2 раза. См. список других формирований
299-я стрелковая дивизия — воинское формирование РККА в Великой Отечественной войне.
Сформирована в августе 1941 года в городе Белгороде в составе:
Комдив полковник И. Ф. Серёгин, комиссар Корнев, начальник артиллерии Садула.
Боевое крещение получила 1 сентября 1941 года на реке Десне у совхоза Гостиловка Брянской области.
8 октября 1941 года 299-я стрелковая дивизия в составе 50-й армии попадает в окружение под Брянском.
15 октября 1941 года майор И. Я. Кравченко вывел из окружения под город Белёв остатки 299-й стрелковой дивизии: 956-й стрелковый полк в полном составе с превышением лимита артиллерии в 4 ствола (подобрано 4 45-мм орудия), 2-й стрелковый батальон 958-го стрелкового полка, отдельные группы 843 артиллерийского полка. Всего в строю 5000 чел и 500 единиц обоза. Организованно из окружения из 26-й и 50-й армий вышло всего 7500 чел.
18 октября 1941 года дивизия атаковала года Болхов, но из-за плохого руководства дивизия попала в окружение и потеряла тяжёлое вооружение.
23 октября придравшись по мелочам Серёгин снимает Т. Я. Кравченко с командования полком и отправляет на расправу в Тулу, где он назначается Начальником Южного боевого участка и отбивает самый мощный натиск на Тулу, его назначают заместителем комиссара 154-й стрелковой дивизии, но Серегин во все инстанции пишет на Кравченко доносы, и Кравченко понижают в должности до командира Тульского рабочего полка.
26 октября вся Белёвская группировка войск получает приказ отойти к Туле для обороны города. 299-я стрелковая дивизия потерялась и была обнаружена по года Сталиногорском (ныне Новомосковск) в начале ноября, то есть более 50 км восточнее Тулы, когда враг под Тулой был уже остановлен.
6 ноября 1941 года остатки дивизии при поддержке 2 батальонов 413 стрелковой дивизии заняли оборону у села Дедилово. 956 полк поддерживал атаку 413 стрелковая дивизия на село Панино, но безуспешно. 11 ноября 41 года от 956-го стрелкового полка осталось менее 500 чел. без артиллерии.
18 ноября 1941 года противник начал массированную атаку на позиции 299-й и 413-й стрелковых дивизии. 299-я стрелковая дивизия отступила в сторону года Венёв.
3 декабря 1941 года дивизия была расформирована, часть офицеров поступила в распоряжение штаба 50-й армии, часть убыла в город Ковров на новое 2-е формирование 299-й стрелковой дивизии. Комиссар 958-го стрелкового полка майор В. М. Баранов был назначен командиром Тульского рабочего полка.
299-я стрелковая дивизия (1-го формирования).